1990'lar: Rusya, Ukrayna'nın ayrılmasına izin verdi
Bu durum Kremlin'i rahatsız ettiyse de 1990'larda konu, henüz kriz boyutuna dönüşmedi. Moskova, Ukrayna konusunda rahat görünüyordu, zira Batılı ülkeler Kiev'i bünyelerine entegre etmek istemiyordu. Bu gelişme, ekonomik olarak sıkıntılı bir dönem yaşayan ve bir yandan da Çeçenistan Savaşı nedeniyle başı hayli ağrıyan Rusya'nın işine geliyordu. Moskova yönetimi, 1997'de imzalanan ve "Büyük Antlaşma" olarak bilinen mutabakatla birlikte, çoğunlukla etnik Rusların yaşadığı Kırım Yarımadası da dahil olmak üzere, Ukrayna'nın sınırlarını tanıdı.
Post-Sovyet dostluğunda ilk çatlaklar
Putin'in başkan olmasıyla Moskova ile Kiev arasında ilk büyük diplomatik kriz yaşandı. 2003 sonbaharında, Rusya şaşırtıcı bir şekilde Kerç Boğazı'nda, Ukrayna'ya bağlı Tuzla adasına doğru bir baraj inşa etmeye başladı. Kiev bu adımı, "sınırı yeniden çizme ve Tuzla'yı ilhak girişimi" olarak gördü. Kriz giderek tırmandı ve ancak başkanların baş başa görüşmesinin ardından sorun çözüldü. Baraj inşaatı durduruldu, ancak iki ülke arasındaki Post-Sovyet dostluğu derin bir yara aldı.
Ukrayna'da 2004 devlet başkanlığı seçimlerinde Moskova yönetimi, Viktor Yanukoviç'i destekledi. Batı yanlısı siyasetçi Viktor Yuşçenko karşısında seçimi Moskova güdümlü adayın kazandığı açıklandı. Akabinde başlayan ve tarihe "Turuncu Devrim" olarak geçen halk ayaklanması sonunda muhalif politikacı Yuşçenko, Devlet Başkanlığı koltuğuna oturdu. Onun görev süresi boyunca Rusya, 2006 ve 2009 yıllarında Ukrayna'nın doğalgaz musluğunu iki kez kapattı.
2008 yılında dönemin ABD Başkanı George Bush, NATO'ya üye olma hedefiyle Ukrayna ve Gürcistan'ı resmî bir hazırlık programına dahil etmeye çalıştı. Putin derhal itiraz etti. Moskova, Ukrayna'nın bağımsızlığını tam olarak kabul etmediğini açıkça belirtti. Almanya ve Fransa, Bush'un planlarını engelledi. Bükreş'teki NATO zirvesinde Ukrayna ve Gürcistan'a üyelik sözü verildi, ancak somut bir tarih belirlenmedi
NATO ile işler hızlı yürümediği için Ukrayna, Batılı ülkelerle ilişkilerini bir AB Ortaklık Anlaşması imzalayarak geliştirmeyi düşündü. Anlaşmanın imzalanmasına bir kaç ay kala Moskova yönetimi, 2013 yazında Kiev'e büyük bir ekonomik baskı uyguladı ve Ukrayna'nın ithalat yapmasını engelledi. 2010 seçimlerini kazanarak iktidarı elinde bulunduran dönemin Ukrayna Devlet Başkanı Viktor Yanukoviç, imza aşamasında olan AB ile ortaklık anlaşmasını askıya aldı. Bu, muhalefetin büyük protestosuna neden oldu ve sonunda Yanukoviç, Şubat 2014'te Moskova'ya kaçmak zorunda kaldı.
Kırım'ın ilhakı dönüm noktası oldu
Haziran 2014'e gelindiğinde ise yeni seçilen Ukrayna Devlet Başkanı Petro Poroşenko ve Rus mevkidaşı Vladimir Putin, Normandiya Çıkarması'nın 70'inci yıldönümü anma törenlerinde Almanya ve Fransa'nın arabuluculuğunda ilk kez bir araya geldi. Böylece "Normandiya formatı" adı verilen diplomasi tarzı doğdu.
Ukrayna ordusu, ayrılıkçıları geri püskürtmeyi başardı. Ancak Kiev'e göre Moskova tekrar askerî açıdan yoğun şekilde müdahil oldu. Bu nedenle Ukrayna birlikleri, Donetsk'in doğusundaki Ilovaisk kasabasında yenilgiye uğradı. Bu yine önemli bir dönüm noktasıydı. Savaş, Eylül 2014'te Minsk'te imzalanan ateşkesle sona erdi.
Donbas mevzi savaşı
Son olarak 2019 sonbaharında küçük bir umut ışığı doğdu. Her iki tarafa ait birliklerden bazıları, ara hattaki mevzilerden çekildi. Ancak Aralık 2019'da Paris'te yapılan Normandiya zirvesinden bu yana taraflar arasında başka bir buluşma gerçekleşmedi. Rusya Devlet Başkanı Vladimir Putin, Minsk mutabakatını uygulamadığı gerekçesiyle Ukrayna Devlet Başkanı Volodimir Zelenskiy ile şimdilik yüz yüze görüşmek istemiyor. Putin ayrıca ABD'den, Ukrayna'nın hiçbir zaman NATO'ya katılmamasını ve askerî yardım almamasını açıkça talep ediyor. NATO, bu talebi geri çevirdi.