1999 - 2000 Sezonu Şampiyonlar Ligi'ni 3. sırada bitiren Galatasaray, UEFA Kupası'na 3. Tur'dan devam etme hakkını kazandı. Tur UEFA Kupası Skor Tarih 3. Tur 1. Maç Bologna Galatasaray 1-1 23.11.1999 3. Tur 2. Maç Galatasaray Bologna 2-1 09.12.1999 4. Tur 1. Maç B.Dortmund Galatasaray 0-2 02.02.2000 4. Tur 2. Maç Galatasaray B.Dortmund 0-0 09.02.2000 Çeyrek Final 1. Maç R. Mallorca Galatasaray 1-4 Çeyrek Final 2. Maç Galatasaray R. Mallorca 2-1 Yarı Final 1. Maç Galatasaray Leeds United 2-0 Yarı Final 2. Maç Leeds United Galatasaray 2-2 FİNAL Galatasaray Arsenal 4-1 17.05.2000 Normal süresi ve uzatma dakikaları 0-0 eşitlikle sona eren Galatasaray - Arsenal UEFA Kupası Final Maçı'nda, penaltı atışları sonucu İngiliz temsilcisine 4-1'lik üstünlük sağlayan Galatasaray, 1999 - 2000 Sezonu UEFA Kupası Şampiyonu oldu.