Avrupa Şampiyonlar Ligi'nde 1999-2000 sezonunda 1. tur (H) Grubu'nda Galatasaray ile 2003-2004 sezonunda da (G) Grubu'nda Beşiktaş ile 2'şer maç yapan İngiliz ekip, sarı-kırmızılı ekibe karşı 2 galibiyet, Beşiktaş'a karşı da 1'er galibiyet ve mağlubiyet elde etti. Beşiktaş, güçlü İngiliz temsilcisine karşı 1 Ekim 2003'de deplasmanda yaptığı maçı 2-0 kazanmıştı. Siyah-beyazlılar bu maçta, ilk yarıda 24. ve 29. dakikalarda Sergen ile bulduğu iki golle sonuca gitmişti. FC Chelsea'nin, Avrupa Şampiyonlar Ligi'nde Galatasaray ve Beşiktaş ile yaptığı maçlarda elde ettiği sonuçlar şöyle: 1999-2000 Sezonu: (H) Grubu FC Chelsea - Galatasaray: 1 - 0 Galatasaray - FC Chelsea: 0 - 5 2003-2004 Sezonu: (G) Grubu FC Chelsea - Beşiktaş...: 0 - 2 Beşiktaş - FC Chelsea...: 0 - 2 (Almanya'da oynandı) AA