2008-2009 sezonunda Barcelona'nın başına geçen Guardiola, geçen 3 sezonda kazandığı 10 kupaya, bu sezonun ilk kupası olan Süper Kupa'yı da ekledi. 1988-1996 yılları arasında Barcelona'da görev yapan Cruyff'un 8 sezonda yapabildiğini 3 sezonda yapan Guardiola, başarısıyla ilgili, "Tek başıma kazanmadım, hep birlikte kazandık" diyerek en büyük payın futbolcularında olduğunu yineledi. 40 yaşındaki Guardiola, Barcelona teknik direktörü olmasından bu yana mücadele ettiği toplam 14 kupadan sadece 3'ünü kazanamazken, 2008-2009 sezonunda 6 kupayı birden kazanarak, dünyada bir ilki gerçekleştirmişti. Bu arada Barcelona'nın en önemli oyuncularından Xavi Hernandez de bu zamana kadar A takımda kazandığı toplam 17 kupa ile kulüp tarihinde en fazla kupa gören futbolcu olan Guilermo Amor'u yakaladı.