Yıldızı Manchester United'da parlayan Ronaldo sezon başında rekor ücretle Real Madrid'e transfer oldu. Portekiz milli takımının kaptanlığını yapan yıldız futbolcu 132 milyon $ bonservis bedeli ile dünyanın en pahalı futbolcusu olmayı da başardı. İngiltere kariyeri baştan sona büyük başarılara sahne olan Ronaldo gelmiş geçmiş en iyi kanat oyuncuları arasında gösteriliyor. Tipik kanat oyuncuların aksine topla kaleye doğru deparları , öldürücü şutları ve inanılmaz çalımları onu meslektaşları arasında başbaşka bir yere taşıdı. Müthiş futbolu İngiltere'de hem yılın futbolcusu hem de yılın genç futbolcusu seçilmesini sağladı. 1977'de Andy Gray'den sonra bu ödüllerin ikisinide aynı sene içinde almayı başarmış olan ilk sporcudur. Manchester United'ın 40 yıl sonra Ballon d'Or ödülünü kazanan ilk futbolcusu olmasıda ada da kazandığı diğer bir başarı olarak öne çıkar. Tam 3 kez Ballon d'Or ödülünü kazanan Johan Cruyff bile 2 Nisan 2008'de yaptığı bir röportajında: "Ronaldo, Manchester United tarihindeki 2 harika futbolcu George Best ve Denis Law'dan daha iyi bir futbolcudur." Demekten kendini alamamıştır. Real Madrid'le ilk sezonunu tamamlayan Ronaldo İngiltere'deki performansını İspanya'da da devam ettirdi ancak takımını şampiyonluğa taşıyamadı.