Kupada grup ilk maçları 29-30 Ekim 2008, grup ikinci maçları ise 11-12-13 Kasım 2008 tarihlerinde yapılacak. Grup ilk maçlarında, Süper Lig lideri Beşiktaş, 30 Ekim Perşembe günü saat 20:00'de, İnönü Stadı'nda Antalyaspor'la karşılaşırken, takipçisi Trabzonspor, 29 Ekim Çarşamba günü saat 16:00'da deplasmanda Gaziantepspor'a konuk olacak. Lig altıncısı Galatasaray'ın 30 Ekim Perşembe günü saat 16:00'da deplasmanda Ankaraspor'la karşılaşacağı grup ilk maçlarında, lig dokuzuncusu Fenerbahçe de 29 Ekim Çarşamba günü saat 20:00'de Ankaragücü'ne konuk olacak. Fortis Türkiye Kupası'nda haftanın maç programı şöyle: 29 EKİM 2008 ÇARŞAMBA A Grubu 16:00 Gaziantepspor - Trabzonspor B Grubu 14:00 Kayserispor - Altay C Grubu 14:00 Denizlispor - Manisaspor 14:00 Sivasspor - Konyaspor D Grubu 14:00 Eskişehirspor - Bursaspor 20:00 Ankaragücü - Fenerbahçe