Kara Kartal, ilk maçını deplasmanda oynayacak. UEFA Kupası'nda final maçı, 20 Mayıs 2009 tarihinde Fenerbahçe Şükrü Saracoğlu Stadı'nda yapılacak. Kupada ilk karşılaşmalar 14 Ağustos, rövanşlar ise 28 Ağustos'ta oynanacak. Rahat geçebileceği bir rakiple eşleşen Beşiktaş'ta yönetim ve teknik heyet, her şeye rağmen temkini elden bırakmıyor. Hiçbir takımı küçümsemediklerini belirten Teknik Direktör Ertuğrul Sağlam, Siroki Brijeg'i daha önce araştırdıklarını söyledi. Bosna temsilcisinin çok iyi yabancı oyunculara sahip olduğuna dikkat çeken genç teknik adam, "Deplasmandaki ilk maçta iyi bir sonuç alarak turu garantilemek istiyoruz. Rakibin adı çok fazla duyulmamış olabilir; ancak biz işimizi ciddiyetle yapacağız." dedi. Bonsa-Hersek takımıyla eşleşmekten 'fevkalade' memnun olduklarını kaydeden Genel Sekreter Kenan Öner de "Kâğıt üzerinde daha güçlü gibi görünüyorsak da bu tür maçlarda çok dikkatli olmak gerekir." diye konuştu. Bir üst tura geçmek için her iki maçı da önemli ölçüde ciddiye alacaklarının altını çizen Öner, "Hedefimiz olan UEFA Kupası'nda ilerlemek için de bunu yapmak zorundayız. İnşallah camia olarak hep beraber, birlik içinde UEFA Kupası'nda güzel günleri görürüz." şeklinde konuştu. Takımla birlikte Avusturya'da kampta bulunan Yönetim Kurulu Üyesi Nedim Sarsmaz ise istedikleri kuralardan birini çektiklerini söyledi. Sarsmaz, "Bosna-Hersek ile tarihî bağlantılarımız da var. Beşiktaş rakibi ciddiye alıp oynarsa, turu atlar diye düşünüyorum." ifadelerini kullandı. Bu arada Beşiktaş, Avrupa kupalarındaki en farklı skorlu galibiyetini geçmişte bir Bosna-Hersek takımı karşısında aldı. 2002-03 sezonunda UEFA Kupası 1. tur rövanş maçında deplasmanda bu ülkenin Saraybosna takımıyla karşılaşan Siyah-Beyazlı ekip, rakibini 5-0 mağlup ederek, Avrupa kupalarında şu ana kadarki en farklı galibiyetine ulaştı. Boşnak Brijeg'in 5 Sambacısı var Beşiktaş'ın UEFA Kupası 2. ön eleme turunda eşleştiği Bosna-Hersek'in Siroki Brijeg takımı 1. ön elemede Arnavutluk'un Partizan takımını eledi. Rakibiyle ilk karşılaşmada 0-0 berabere kalan Boşnaklar, rövanşta 3-1 kazanarak 2. ön eleme turu oynama hakkı elde etti. Geçen sezon ligi 2. sırada bitiren Brijeg, şu ana kadar Avrupa kupalarında 22 maç yaptı. 27 bin nüfuslu küçük şehrin takımı olan Brijeg, Avrupa'da 11 galibiyet alırken, 2 beraberlik ve 9 da yenilgi elde etti. 1948'de kurulan kulüp, maçlarını 10 bin kişilik Pecara Stadı'nda yapıyor. 4 kez Bosna-Hersek 1. Ligi'nde şampiyonluk kazanan Brijeg, 2007'de Bosna-Hersek Kupası'nın sahibi oldu. Takımın iskeletini Boşnak ve Hırvat oyuncular oluşturuyor. Celson, Wagner, Marciano, Ronielle ve Ricardo takımın Brezilyalıları. Mehmet Tufan - Temel Yirmibeşoğlu