Zorlu maçta İngiliz ekibinin önemli ismi Gareth Bale sakatlığı nedeniyle forma giymezken, Milan'ın 3 yeni transferi Emanuelson, Cassano ve van Bommel de statü gereği takımdaki yerlerini alamadı. Mücadele Milan için hiç de iyi başlamadı. Maçın başında sakatlanan Abbiati sedyeyle sahayı terkederken yerine Amelia oyuna girdi. San Siro'daki karşılaşmada daha etkili görünen Milan, yan toplarda Gomes'i geçemezken, Brezilyalı kaleci inanılmaz 2 kurtarışıyla mücadelenin kaderini değiştiren adam oldu. İyi defans yapan İngiliz ekibi 79. dakikadaki kontratakta Lennon'un Yepes'in hamle hatasıyla yakaladığı pozisyonu Crouch ile sonlandırdı ve İtalya'dan 1-0'lık galibiyetle dönerek rövanş için çok önemli bir avantaj yakaladı.