Geçtiğimiz sezon başında Demirspor'dan, Trabzonspor'a transfer olan Şahin Çakır, Trabzonspor'un 3 milyon avro ödeyerek Kolombiya'dan transfer ettiği Teofilo Gutierrez'in formasını kaptı. Trabzonspor'un, Ünal Karaman'ın teknik direktörlüğünde çıktığı Eskişehirspor maçında, Trabzonspor A takım kadrosuna alınan Şahin Çakır'a, o maçta 19 numaralı forma verilmişti. Eskişehirspor maçından sonra tekrar Trabzonspor paf takımına dönen ve maçlarına devam eden Şahin Çakır, daha sonra A takımda kadroya girememişti. Eskişehirspor maçında genç oyuncunun kadroya alındığı ve 19 numaralı formayı da Şahin Çakır'a verdiğini federasyona bildiren Trabzonspor kulübü akıl almaz bir hata yaptı. Geçtiğimiz transfer döneminde Kolombiya'dan 3 milyon avroluk transfer bedeliyle Trabzonspor'a transfer edilen Teofilo Gutierrez'in 19 numaralı formayı giymek istiyorum demesi üzerine bu formayı Gutierrez'e veren ve hatta TSClup'larda 19 numaralı Teofilo Gutierrez formalarını satışa çıkartan Trabzonspor yönetimi, Gutierrez'e 19 numaralı formayı verdiği için Futbol Federasyonu tarafından para cezasına çarptırıldı. Bu olay sonrasında Teofilo Gutierrez'e 90 numaralı forma verilirken, 19 numaralı forma, Demirspor'dan transfer olan Adana'lı futbolcu Şahin Çakır da kaldı. Bilindiği üzere, kulüpler, federasyona bildirdiği forma numaraları ve ait olduğu futbolcuları sezon bitmeden değiştirme haklarına sahip değiller. Trabzonspor yönetiminin isteği doğrultusunda ulusal basına yansımayan bu habere sadece Kent Gazetesi ulaşırken, olayın öznesi Adana'lı ve Demirspor'lu futbolcuya da yine Kent Gazetesi ulaştı ve konuyla ilgili görüşlerini aldı. 19 numaralı formanın Gutierrez'e verildiğini bilmediğini belirten Şahin Çakır, "19 numaralı formanın bana verdildiği için başka birine bu sezon verilmeyeceğini biliyordum. Gutierrez'de görünce şaşırmıştım. Daha sonra zaten kulübe bu yüzden ceza geldi. İşin kötüsü tüm mağazalarımızda 19 numaralı Gutierrez formaları satışa çıkmış ve taraftarlarımız almıştı. Onlar adına üzüldüm. Avrupa'da sanırım geçen sezon böyle bir durum olmuş ve satılan formalar yenileriyle değiştirilmişti. Ama burada bunu yapacaklarını sanmıyorum" şeklinde konuştu. Teofilo Gutierrez ile bu konu hakkında konuşmadığını da belirten Çakır, "Gutierrez ile bu konu hakkında konuşmadık, henüz kendisiyle de tanışmadım. Ama takım arkadaşlarıma büyük bir espri malzemesi oldu bu olay. 3 milyon avroluk futbolcunun formasını aldığım için" dedi. Trabzonspor paf takımında geçirdiği bu sezonu da değerlendiren Şahin Çakır ayrıca, "Sezon kendi açımdan daha iyi geçebilirdi ama iyi bir ara kamp dönemi geçirdim, ikinci yarı daha iyi olacağım. Gelecek sezonda da A takımı zorlayacak duruma geleceğim umarım" dedi. (Kent Gazetesi)