2007-2008 sezonunu lig dördüncüsü olarak tamamladığı için 2008-2009 sezonunda Türkiye'yi UEFA İntertoto Kupası'nda temsil eden Sivasspor, bu kupadaki maçlar nedeniyle sezonu erken açtı. İntertoto Kupası maçlarıyla birlikte tarihinde ilk kez Avrupa arenasına çıkan Yiğidolar, kupanın 2. turunda deplasmanda 2-2 berabere kaldığı Karadağ ekibi OFK Grbalj'ı Sivas'ta 1-0 yenerek tur atladı. 3. turda Portekiz temsilcisi SC Braga'ya karşı mücadele eden Sivasspor, Sivas'ta 2-0 yenildiği SC Braga takımına deplasmanda da 3-0 mağlup olarak kupaya veda etti. Avrupa Kupaları macerasını noktaladıktan sonra rotasını Turkcell Süper Ligi'ne ve Fortis Türkiye Kupası'na çeviren Sivasspor, ligde ve kupada başarılı bir grafik sergiledi. FORTİS TÜRKİYE KUPASINDA YARI FİNAL BAŞARISI 2007-2008 sezonunda Turkcell Süper Ligi 4. sırada tamamladığı için 2008-2009 sezonunda Fortis Türkiye Kupası'nda eleme maçı oynamadan gruplara seri başı olarak katılan Sivasspor, Denizlispor, Manisaspor, Konyaspor ve Alanyaspor ile birlikte kupada (C) grubunda mücadele etti. Konyaspor ve Denizlispor'u iç sahada, Manisaspor'u ise deplasmanda 1-0 yenen Sivasspor, Alanyaspor ile de deplasmanda 2-2 berabere kaldı. Grubu lider olarak tamamlayan Sivasspor, çeyrek finalde eşleştiği Galatasaray'ı ise 1-1 sonuçlanan iki karşılaşmanın ardından penaltı atışları sonucu kupada saf dışı bıraktı. Yarı finalde Fenerbahçe ile eşleşen Sivasspor, İstanbul'da 3--1 yenildiği Fenerbahçe ile Sivas'ta 0-0 berabere kalınca, kupaya veda etti. LİGDE ŞAMPİYONLUK MÜCADELESİ VERDİ Ligde ise 2007-2008 sezonunda olduğu gibi 2008-2009 sezonunda da şampiyonluğu kovalayan Sivasspor, önceki sezon olduğu gibi bu sezon da yine ligin ilk bölümünü lider olarak tamamladı. Sezon boyunca şampiyonluk yarışının içerisinde olan Sivasspor, önceki sezon kıl payı kaçırdığı şampiyonluğa bu sezon da çok yaklaşmasına rağmen son haftalarda kaybettiği puanlarla ulaşamadı. Ligi 71 puanlı şampiyon Beşiktaş'ın 4 puan gerisinde, 66 puanla 2. sırada tamamlayan Sivasspor, Türkiye'yi Avrupa Şampiyonlar Ligi'nde temsil etme hakkı kazandı. Şampiyonluğu Beşiktaş'a kaptırmasına rağmen Şampiyonlar Ligi'ne katılma hakkı kazanarak 42 yıllık tarihinin en önemli başarısına imza atan Sivasspor, “4 Büyükler” olarak bilinen Galatasaray, Fenerbahçe, Beşiktaş ve Trabzonspor dışında bu başarıyı gösteren tek takım olarak Türk futbol tarihine geçti. Türkiye'yi Şampiyonlar Ligi'nde temsil etme hakkı kazanan 5. takım olarak kayıtlara geçen Sivasspor, Beşiktaş'ın ligi şampiyon bitirdiği için direkt olarak katılacağı Şampiyonlar Ligi'nde yer alabilmek için 2 ön eleme maçı oynayacak.