Pendikspor 14.12.1999 Tarihinde Fenerbahçe’yi Türkiye Kupasında Elemişti. Pendikspor 1999-2000 sezonunda Türkiye kupası 3.kademe maçında Fenerbahçe’yi elemişti. Pendikspor 14.12.1999 tarihinde oynanan maçta sahasında Fenerbahçe’yi 2-1 yenmişti. Günümüzde halen Fenerbahçe forması giyen Semih Şentürk Pendikspor ile oynanan maçta yedek kulübesinde yer almıştı. Pendikspor 2008 yılında Fenerbahçe ile Samandıra tesislerinde oynadığı hazırlık maçını da 1-0 galip bitirmişti. Geçen Sezon Fenerbahçe’nin Z. Türkiye Kupası'nda En Golcü Oyuncusu Bienvenu Olmuştu. (4 Gol) Fenerbahçe geçen sezon Ziraat Türkiye Kupası'nı kazanırken 5 maçta rakiplerine 15 gol atmıştı. Fenerbahçe takımından en çok gol atan isim Henri Bienvenu olmuştu. Bienvenu 4 gol atarken Alex 3 gol, Semih ve Cristian 2’şer gol, Caner, Selçuk, Dia ve Sow 1’er gol kaydetmişti. Fenerbahçe - Pendikspor maçının dakika dakika canlı anlatımı ve detayları: Fenerbahçe 2012 Kasım Ayında Oynadığı 6 Maçta 5 Galibiyet 1 Beraberlik Aldı. Fenerbahçe 29 Ekim 2012 tarihinde sahasında M.P.Antalyaspor’a 3-1 kaybettikten sonra oldukça başarılı bir grafik çizdi. Kasım ayında 6 resmi maça çıkan Fenerbahçe 5 galibiyet 1 beraberlik alırken 12 gol atıp 4 gol yedi. Fenerbahçe sahasında Gençlerbirliği’ni 4-1, Orduspor’u 2-1, AEL Limassol’u 2-0 deplasmanda O.Marsilya’yı 1-0 ve Akhisar Belediyespor’u 2-1 yenerken sadece Eskişehirspor deplasmanında 1-1 beraberlik aldı. Fenerbahçe, Aykut Kocaman Döneminde Z.Türkiye Kupasında 9 Maça Çıktı. 2010-11 sezonundan beri Fenerbahçe’nin başında yer alan Aykut Kocaman geride kalan dönemde sarı-lacivertli takımla 9 kez Z.Türkiye Kupası maçına çıktı. 2010-11 sezonunda grup maçlarında 1 galibiyet 3 yenilgi alan Fenerbahçe geçen sezon 5 maçta 4 galibiyet 1 beraberlik (penaltılarla geçmişti) almıştı. Fenerbahçe, Aykut Kocaman döneminde 9 kupa maçında 5 galibiyet 1 beraberlik 3 yenilgi aldı. Pendikspor Spor Toto 2.Lig Kırmızı Grup’ta 10.Sırada Yer Alıyor. Pendikspor 2012-13 sezonunda Spor Toto 2.Lig Kırmızı grupta mücadele ediyor. Geride kalan 12 haftada 16 puan toplayan Pendikspor 10.sırada yer alıyor. Oynadığı 12 maçta 4 galibiyet 4 beraberlik 4 yenilgi alan Pendikspor 9 gol atıp kalesinde 7 gol gördü.