Bu
sezon 3. turda
Spor Toto Süper Lig ekiplerinden Sanica Boru Elazığ
spor'u eleyen Spor Toto 2. Lig ekibi
Pendikspor, 1999-2000 sezonunda elediği
Fenerbahçe ile eşleşti. Eşleşmenin gerçekleşmesi sırasında
kura çekiminin yapıldığı salonda gülüşmeler yaşandı.
1999-2000 sezonunda
Türkiye Kupası 3. turunda Fenerbahçe ile eşleşen Pendikspor, sarı-lacivertli rakibini sahasında 2-1 yenerek tur atlamayı başarmıştı. Fenerbahçe bu karşılaşmada Metin Diyadin'in golüyle öne geçmesine rağmen Pendikspor karşılaşmayı penaltıdan Seçkin Boylu ve Mustafa Ateş'in golleriyle 2-1 kazanarak tarihi bir sürprize
imza atmıştı.