İtalya'da oynanan ilk maçı 4-0 kazanan ve turu geçmeyi büyük ölçüde garantilediğini düşünen Milan, Emirates'te hiç beklemediği bir atmosferin ortasında buldu kendini. Milano'da alınan farkı sonuca rağmen maça coşkulu başlayan Arsenal, harika bir korner organizasyonu sonrasında, Koscielny'nin kafa vuruşuyla 1-0 öne geçti. İstediği golü erken bulan ev sahibi Arsenal'in coşkusu, bir kat daha arttı. 26'ıncı dakikada ise sağ kanattan Theo Walcott'un başlattığı atakta, top Rosicky'nin önünde kaldı. Çek futbolcunun şık vuruşunda ise maçın skoru 2-0 oldu. İlk yarının sonuna doğru baskısına devam eden Arsenal, Chamberlain'in yerde kalmasının ardından 43'te penaltı kazandı. Kazanılan penaltıda topun başına geçen Van Persie, net bir vuruşla ilk yarının skorunu belirledi. İlk maçı 4-0 kaybeden Arsenal, rövanşın ilk yarısını ise 3-0 önde tamamladı. İkinci yarıya ise konuk takım Milan, daha kontrollü başladı. Atacağı tek golün ardından turu büyük ölçüde garantileyecek olan İtalyan temsilcisi, zaman zaman Arsenal kalesinde etkili olmayı da başardı. Ancak kalesinde iyi bir akşam çıkaran Szczesny, Arsenal'in tur umutlarını sürdürmesini sağladı. Mücadelenin kırılma anı ise 58'inci dakikada yaşandı. Rosicky'nin pasıyla sağ taraftan ceza sahasına giren Gervinho'nun vuruşu, kaleci Abbiati'den döndü. Dönen topu önüne bulan isim, bu sezon Arsenal'i sırtlayan adam Robin Van Persie oldu. Abbiati yerdeyken, kalenin 1 metre önünde vuruşunu yapan Hollandalı golcü, Milan'ın kalecisi Abbiati'yi geçemedi ve çok kritik bir pozisyonu harcadı. Maçın sonuna kadar baskısına devam eden Arsenal, karşılaşmayı uzatmaya götürecek 4. golü bulamadı ve sahadan 3-0'lık galibiyetle ayrıldı. Bu sonuca rağmen, Milan'ın İtalya'da aldığı 4-0'lık skor, İtalyan ekibini Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finale taşıdı.