Bazı iPhone kullanıcıları, satın aldıkları cihazdan daha fazlasını elde edebilmek için varsayılan ve normal şartlarda değiştirilemeyen ayarları düzenleyen ek yazılımlar kullanıyorlar. Jailbreak olarak da adlandırılan bu yöntemin bir yan etkisi ortaya çıktı; Hacker'lar telefonunuza sızabiliyorlar! Olay, Hollandalı bir hacker'ın bir grup iPhone kullanıcısının telefonlarına şu mesajı göndermesi ile ortaya çıktı: "Önemli Uyarı: iPhone'ununuz hack edildi çünkü gerçekten hiç güvenli değil!". Uyarıda hacker'ın kullandığı bir web sitesine bağlantı da bulunuyor. Buraya giren kullanıcılar, hacker'ın telefonlarını tekrar güvenli hale getirmek için 5 Euro'luk bir ücret istediği mesajı ile karşılaşıyorlar. Hacker'ın SSH protokolü üzerinden bir tarama yaparak kırılmış iPhone'ları bulduğu tahmin ediliyor. 5 Euro karşılığında telefonun tekrar güvenliğini sağlamak içinse, cihazı fabrika ayarlarına döndürdüğü sanılıyor. Ama asıl önemli olan, jailbreak yöntemi ile kırılan telefonların bu şekilde güvenlik sorunları ile karşılaşabileceklerinin ortaya çıkmış olması.