E Grubunu lider tamamlayan sarı kırmızılı takım, Son 16 Turu'unda F Grubunu ikinci sırada bitirmesi kesinleşen Gaziantespor ile eşleşti. Bu müsabaka 30 veya 31 Ocak günü Türk Telekom Arena'da oynanacak.
Öte yandan karşılaşmayı tribünlerde 10 bin kadar taraftar izledi. Kastamonuspor taraftarları da stada adeta akın etti. Yaklaşık 7 bin Kastamonusporlu taraftarlar tribündeki yerini aldı.
10. dakikada Galatasaray, Sinan Gümüş'ün golü ile öne geçti. Emre Çolak'ın ön direğe kullandığı korner atışında Umut Bulut topuğu ile topu Sinan Gümüş'e aktardı. Sinan, altıpas içinde topu ağlara göndermeyi başardı: 1-0.
17. dakikada Martin Linnes'in ceza sahası içerisindeki plase vuruşu kalecide kaldı.
41. dakikada Galatasaray, Sinan Gümüş'ün golü ile farkı ikiye çıkardı. Ceza sahası yayının üzerinde topu kontrol eden Emre Çolak ara pasıyla topu Yasin Öztekin'le buluşturdu. Ceza sahası sol tarafında topla buluşan Yasin Öztekin topu yerden sert çevirdi. Penaltı noktasının hemen solunda topun gelişine sert vuran Sinan Gümüş kendisinin ve takımının ikinci golünü attı: 2-0.
45. dakikada Galatasaray, Sinan Gümüş kendisinin ve takımının üçüncü golünü kaydetti. Sol çaprazda topla buluşan Martin Linnes pasını Sinan Gümüş'e verdi. Ceza sahası yayının içinde topla buluşan Sinan Gümüş topu soluna çekip şutunu çekti ve topu ağlarla buluşturdu: 3-0.
53. dakikada Yasin Öztek'in sol çaprazdan kullandığı serbest vuruş üst direkten oyun alanına geri döndü.
55. dakikada Galatasaray, ikinci yarı oyuna giren Jem Karaca'nın golü ile farkı dörde çıkardı. Yasin Öztekin'in sağdan ceza sahası içerisine yaptığı ortaya Jem Karacan kafa ile vurarak topu ağlara gönderdi: 4-0.
72. dakikada Kastamonuspor 1966, Fatih Özçelik'in golü ile farkı üçe indirdi. Taner Yalçın'ın pasıyla ceza sahası sol çaprazında topla buluşan Fatih Özçelik topu sağına çekerek Jose Rodriguez'den sıyrıldı ve ceza sahası çizgisinin hemen gerisinden şık bir vuruşla uzak kale direğinin dibinden topu ağlara gönderdi: 4-1.
Kalan dakikalarda başka gol olmayınca Galatasaray sahadan 4-1 galip ayrıldı.
